Se sabe que en la época Neolítica esta tierras estuvieron habitadas por humanos, por los hallazgos encontrados de hachas, puntas de flecha y cerámica.

Durante la época ibérica, mucho más reciente, existió un poblado que se extendió a lo largo de la cima de la sierra. De ellos tenemos importantes utensilios, utilizados tanto en su vida cotidiana, como en las guerras.

Después, tenemos la época romana, que dejó grandes vías de comunicación y una cultura enfocada a la agricultura, la economía y la vivienda.

Posteriormente Almaguer fue gobernada por el pueblo árabe, dejándonos su actual nombre, que es fruto de discordias respecto a su procedencia. La historia del nombre de Corral de Almaguer se encuentra dividida por dos versiones diferentes.

La primera de ellas, es que un capitán moro llamado Magued, bebía agua en una fuente de estas tierras. En árabe, agua de dice Alma y de la combinación de ambas palabras surge "Almagued", que con el paso del tiempo pudo derivar en Almaguer.

La segunda versión también habla de un jefe moro, que sobre el año 700 se dirigía a Toledo y acampó es estas tierras, entre dos ríos "Corral" y después añadió su apellido "Almagud".

En cualquiera de los casos parece claro que la procedencia es árabe.

Una época brillante para la zona fue en la "Alta y Baja Edad Media" en la que la "Orden Militar de Santiago", con sede en Uclés, muy cercana a Corral de Almaguer, era muy tolerante en sus leyes y permitió una convivencia de las tres religiones cristiana, judía y musulmana. Este hecho hizo que muchas personas se desplazaran hacia estas tierras en busca de un mejor medio de vida y propició, que la abundante mano de obra, hiciera crecer notablemente la agricultura

Hay manuscritos que hablan de una muralla y un castillo en estos lugares, pero sin duda hoy si podemos disfrutar de edificios como "La Iglesia Parroquial", "El Ayuntamiento", "La Ermita", "La Casa de los Collado", "El Convento de San José" y "El Convento de San Diego de Franciscanos".