Ayllón es una pequeña villa con claro carácter medieval que encontraremos en cada rincón y a cada paso que demos.

Es una de las más bellas localidades medievales de la provincia de Segovia.

Este carácter medieval podremos disfrutarlo el último fin de semana del mes julio, donde cada año se representa en la villa el mercado medieval.

Aquí se dan cita nobles, plebeyos, mercaderes y caballeros además de un inmenso número de turistas y curiosos.

El reconocimiento en la conservación de los típicos edificios fue gratificado en esta localidad con la declaración de Ayllón como Conjunto Histórico - Artístico.

La villa cuenta con un puente romano junto a la antigua puerta del castillo que localmente llaman "El Arco" y donde encontraremos la oficina de turismo.

Lo que no debemos dejar de ver es la Plaza Mayor con sus medievales y viejos soportales de madera y donde encontraremos edificios de gran interés como el ayuntamiento y la iglesia de San Miguel. Al lado también está la iglesia de Santa María la Mayor en la plaza Ángel del Alcázar

Esta localidad cuenta también con una casa palacio que perteneció a la emperatriz Eugenia de Montijo.

En la cima de la montaña se divisan los restos del castillo que perteneció a Don Álvaro de Luna y de cuyos restos podremos disfrutar si nos encontramos con las suficientes fuerzas de tomar una de las bellas callejuelas que nos llevarán a dicha cima.

Pero en Ayllón podremos encontrar también restos de la ocupación árabe con elementos del siglo VIII de lo que se conoce como el "El Paredón" que es un murallón que formaba parte del antiguo castillo.